Dudensing et son épouse, Margaret « Bibi » (1896-1971), une artiste américaine qui avait étudié à Paris, se lient d'amitié avec Picasso à la fin des années 1920. Le couple le fréquentait lors de leurs séjours d'été annuels en France et Dudensing achetait parfois des œuvres directement dans son atelier. Mais c’est Paul Rosenberg, cependant, qui a fourni à Dudensing, après sa séparation d’avec Matisse, des exemples de choix des travaux récents de Picasso. Comme Dudensing, Rosenberg (1881-1959) était le fils d'un marchand d'art.
Au cours de l’été 1918, Rosenberg, qui était alors un marchand respecté de peinture française du XIXe siècle, s'associa avec Georges Wildenstein, l’éminent marchand de vieux maîtres, pour acheter les nouvelles œuvres de Picasso. L’artiste a accordé à Rosenberg le droit de premier refus, un arrangement qui continua pendant deux décennies.[i] Rosenberg vendait des Picasso à Paris et Wildenstein les vendait dans sa galerie de New York.[ii] Wildenstein mit fin à cet arrangement en 1932, laissant Rosenberg s'occuper seul de l’œuvre de l’artiste ; il se réjouit de la possibilité de collaborer avec Dudensing pour conserver un débouché à New York. En conséquence, la Valentine Gallery présenta des exemples importants de la production récente de Picasso à de nombreuses reprises au cours des années 1930.[iii]